Wraz z książką Z Kostaryki na Kubę, jeśli chcesz dostać w twarz czytelnicy otrzymują zabawne wspomnienia dyplomaty Milana Jakobca, który w nich zwierza się przede wszystkim ze swoich licznych zawodów zawodowych - na przykład kiedy nie udało mu się w Kostaryce uratować wymierających Indian, na Bahamach nie schwytał ani nie przekazał wymiarowi sprawiedliwości Viktora Koženého i nie wypełnił też zadania wydziału transformacji czeskiego ministerstwa spraw zagranicznych, by przemienić kubańską dyktaturę w państwo szanujące prawa człowieka.

Porównanie dwóch krajów Ameryki Środkowej, z których Kostaryka jest prymusem w szkole demokracji, podczas gdy Kuba jest beznadziejnym oblańcem, autor przedstawia lekko i żwawo, na podstawie ludzkich losów i osobistych przeżyć. Autor na Kubie został sparaliżowany i prawie umarł. Kilkumiesięczne „umieranie” w kubańskim szpitalu, gdzie nie był pewien, czy lekarze mają zadanie go leczyć, czy torturować, dało autorowi szansę spojrzeć na kubańską rzeczywistość z nietypowych perspektyw.

Akcja książki toczy się w czasie, gdy Republika Czeska starała się pomóc Kubie w demokratycznej transformacji zdyskredytowanego, lecz uporczywie trwałego castryzmu, poprzez wspieranie powstania społeczeństwa obywatelskiego i niezależnych struktur informacyjnych. Jakobec był świadkiem uwalniania więźniów kubańskiej Czarnej Wiosny, których pierwszymi podróżami na wolności były często wizyty na ambasadzie czeskiej, i wspomina swoje spotkania ze słynnymi kubańskimi dysydentami.

Książka jest poświęcona odważnej rzeczniczce ruchu protestacyjnego Dam w bieli, Laurze Pollán, która w podejrzanych okolicznościach zmarła krótko po wyjeździe autora.