Holden Catalano, zdolny muzyk, przyjaźnił się kiedyś z Ryanem. Kilka lat minęło od czasu, gdy Ryan po trzeciej serii naświetlań przekonał lekarzy, aby pozwolili mu wyjść ze szpitala. Chciał świętować dwudzieste siódme urodziny z przyjaciółmi. I to był dobry dzień. Dla Ryana ostatni taki, ponieważ następnego wieczoru zmarł. Krótko przed śmiercią zobowiązał Holdena, aby miał oko na jego młodszą siostrę Lalę. Holden miał być blisko, ale... nie za blisko.

Ryan wiedział, co mówił. Jego przyjaciel nie uznawał związków i z całą pewnością nie był stworzony dla Lali. Dotrzymać zobowiązania jednak nie było łatwo. Lala i Holden byli sobie bliscy. Dziewczyna wyrosła, wypiękniała i została obiecującym naukowcem. Pewnego dnia przyjechała do Nowego Jorku. Nie miała się gdzie zatrzymać, więc Holden zaoferował jej mieszkanie w kamienicy, której był współwłaścicielem. Oznaczało to, że musieli się widywać częściej. Przez jakiś czas Holden i Lala traktowali się nawzajem jak rodzeństwo, choć ich uczucie było coraz mniej platoniczne. A potem sprawy się skomplikowały...

Istnieje jedna zasada randkowania z siostrą przyjaciela: po prostu tego nie rób!