Powieść Orlando (Orlando, 1928) odegrała dla autorki zupełnie kluczową rolę, chyba jest to też najdłuższy list miłosny, jaki kiedykolwiek powstał w literaturze, a Woolf pisze go samej sobie. Orlando jest istotą niemal nieśmiertelną, na swojej drodze przechodzi przez dzieje od początku XVII wieku, czasów Elżbiety I, aż po wiek XX, co daje autorce pole do wyrażenia się na temat stopniowych przemian obyczajów społecznych. Orlando przemienia się z mężczyzny w kobietę, by już na zawsze nią pozostać. Autorka w tej impresjonistycznie zaaranżowanej prozie próbuje uchwycić ulotną chwilę, a jednocześnie połączyć przeszłość z teraźniejszością i w znaczący sposób analizuje kwestie płci, tożsamości i twórczości. Film Orlando z 1992 roku jest próbą Sally Potter przełożenia na język filmowy tej fantastycznej, fikcyjnej powieści i dzięki znakomitym kreacjom aktorskim oraz estetycznie niezwykle wysmakowanej inscenizacji uważany jest za wybitną adaptację literacką, choć nie było łatwo przenieść na inne medium wszystkie wzajemnie przenikające się płaszczyzny czasowe pierwowzoru. Orlando jest istotą niemal nieśmiertelną, na swojej drodze przechodzi przez dzieje od początku XVII wieku, czasów Elżbiety I, aż po wiek XX, co daje autorce pole do wyrażenia się na temat stopniowych przemian obyczajów społecznych.